2008年,曼哈顿。建筑师泰德·莫斯比在经历33次失败约会后,向骨科医生斯黛拉·米克诺提求婚成功,两人迅速进入婚约状态,但关系稳定性存疑。同期,其友人马修·埃里克森为维持中产生活,放弃公益律师理想,入职曾公开抵制的巨人国家银行,引发妻子莉莉·奥尔德林对婚姻价值观的隐性焦虑。更复杂的三角动态出现在社交圈:长期践行享乐主义的巴尼·斯廷森,反常地对新闻主播罗宾·什贝斯基产生情感依赖,在莉莉的战术指导下展开系统性追求,导致罗宾对这段非传统关系产生认知失调。本季实质记录了都市青年在婚恋市场化与理想妥协化进程中的群体性身份重构。