《哪一天我们会飞》以九十年代香港经济腾飞与回归前夕为时代底布,勾勒出彭盛华与余凤芝这对中年夫妻被岁月磨蚀的婚姻困局。当余凤芝偶然翻出中学同窗苏博文的博客,往昔三人于校园天台共筑飞行梦的青春图景骤然苏醒——那是港英末期仍弥漫着自由憧憬的年月,苏博文沉默造着飞机模型、彭盛华嬉笑挥洒创意、余凤芝在梦想与情感间摇摆,共同在“香港前途”的集体迷茫中试图以飞翔隐喻逃脱。导演黄修平以厚重笔触将个人记忆与地域历史叠印:如今夫妻二人困于琐碎现实,恰似九七后香港在繁华与倦怠间的徘徊;余凤芝追寻苏博文踪迹的过程,实则是借由对未择之路的追溯,叩问一代人在时代浪潮中如何安放失落的激情与选择。影片以粤语独有的市井韵律,在模型飞机坠落的刹那,完成了对那个敢于做梦的年代的哀悼与致敬。