《哪一天我们会飞》以九十年代香港经济腾飞与回归前夕为时代幕布,在殖民尾声的躁动与希望交织中,铺展出一段被岁月尘封的青春飞行梦。导演黄修平以细腻笔触,将彭盛华与余凤芝中年婚姻的疲乏,锚定在当年三人于校园天台共绘飞行蓝图的热血年代——那时活泼的彭盛华、内向的发明少年苏博文与怀抱心事的余凤芝,在“香港前途”的集体迷惘中,却相信着翅膀能越过所有边界。当余凤芝透过博客回溯往事,才发现当年苏博文沉默的机械齿轮里,藏着未说出口的情愫与一架未能起飞的纸飞机;而如今丈夫疑似出轨的轨迹,竟与旧日梦想的残骸暗暗重合。影片以国语版的怅然腔调,将个人记忆与集体命运叠印,在“九七”前港人既向往飞翔又恐惧失重的历史心绪中,追问那些被现实折翼的浪漫,最终在时光废墟里掘出一封未寄出的情书,和一则关于整个世代如何遗忘又如何重寻翅膀的沉重寓言。